Na 1500 raakte het oostelijke deel van de stad binnen de wallen geleidelijk bebouwd. Op de noordelijke hoek van de Turfmarkt en Droevendal verrees tussen 1535-1540 het kapittelhuis van het klooster Galilea. De straat ontleent zijn naam waarschijnlijk aan de druiven die in de luwte van de kloostertuin werden gekweekt.
Vanaf het einde van de 16e eeuw werden de tuinen achter het kapittelhuis – later Landschapshuis en Ritske Boelemagasthuis –langzamerhand volgebouwd. Het woonhuis Droevendal 1-1a bestond oorspronkelijk uit twee panden die omstreeks 1600 zijn opgetrokken.
In de gevel is rechts naast de entree nog de oorspronkelijke bouwnaad zichtbaar. Ook de ontlastingsbogen met zandstenen blokken boven de raampartijen zijn in die oudste bouwtijd aangebracht. Uit bouwhistorisch onderzoek is gebleken, dat het linker pand waarschijnlijk het oudste is. Hier zijn op de verdieping bij een restauratie in 2000 fraai beschilderde eikenhouten balken aangetroffen met afbeeldingen van onder andere geometrische patronen, vogels, wijnranken en een jachttafereel, die dateren uit de periode 1625-1650.
Beide huizen waren lange tijd eigendom van de vooraanstaande familie Gerroltsma. In de eerste helft van de 18e eeuw zijn de woningen, waarschijnlijk in opdracht van dr. Sijmon Gerroltsma, advocaat voor het Hof van Friesland, samengevoegd en kregen zij hun huidige aanzien. De gevel kreeg een voor die tijd kenmerkende lijst en de entree werd voorzien van een classicistische omlijsting met gegroefde pilasters. Ook achter de voordeur zijn nog 18e-eeuwse elementen terug te vinden, zoals de met marmer belegde hal die voorzien is van fraai stucwerk tegen de wanden en aan het plafond, met motieven van acanthusbladeren en fruitslingers met appels en granaatappels.
Het stucwerk is uitgevoerd in Lodewijk XIV barokstijl, die in Leeuwarden onder andere ook is terug te vinden in het trappenhuis van het Stadhouderlijk Hof. Hoewel niet bewezen, is het ontwerp mogelijk van de hofarchitect Anthony Coulon (1681/84-1753).