OUD HEEMSTEDE was de voorloper van het nog bestaande kasteel Heemstede. Het lag aan de Jutphase kant van het kanaal. Het oude Heemstede was een ridderhofstad in de vorm van een woontoren en werd waarschijnlijk gebouwd tussen 1392 en 1404. Er is een tekening van Roeland Roghman uit 1646 van het reeds vervallen Heemstede bekend. De ruïne is in de 2e helft van de 17e eeuw gesloopt.
Het nieuwe HEEMSTEDE is een zeventiende eeuwse variant op de kastelen zoals die in de Middeleeuwen veel in het Utrechtse werden gebouwd. In 1645 werd in opdracht van Maria van Winssen en Hendrik Pieck het nieuwe Heemstede als buitenhuis gebouwd in classicistische stijl. Tussen 1645 en 1680 werd een grote tuin aangelegd die tussen 1680 – 1695 door de nieuwe eigenaar Diederick van Velthuysen uitgebreid werd en verfraaid in Frans classicistische stijl o.l.v. de Fransman Daniël Marot. Tevens nam hij de inrichting onder handen.
In de 18e maar vooral in de 19e eeuw werd de tuin omgezet in boomgaard en landbouwgrond. Het huis bleef tot 10-01-1987 bestaan, want op die dag brandde het grotendeels af! In 2002 is het geheel herbouwde kasteel heropend en kwam er een sterrenrestaurant in het souterrain: een nieuw gebruik voor een historisch gebouw. In 2000 deed AWG Leen de Keijzer er een archeologisch onderzoek. Daarbij zijn veel voorwerpen gevonden en tevens delen van de beroemde tuin o.a. de windroos van de fontein. Met name de tuin kan op Open Monumentendag worden bewonderd.
